藤井夏生(八代拓 配音)幼年时失去了母亲,因此对年长的女性充满了憧憬。一次偶然中,夏生在学校的楼顶遇见了英语老师橘阳菜(日笠阳子 配音),阳菜温柔的身影深深的将夏生吸引,令他不自觉的坠入了爱河。然而夏生知道,自己和老师是不可能有结果的,于是,他将郁闷发泄到了联谊活动之中。 在联谊会上,夏生邂逅了名为瑠衣(内田真礼 配音)的女孩,那一天,瑠衣将自己的第一次献给了夏生。之后,夏生的父亲告诉他自己即将再婚,而女方要带她的两个女儿住进夏生的家中。让夏生没有想到的是,这两个姑娘竟然正是阳菜和瑠衣。
由久米田康治原作的《绝望先生》,于2005年开始在讲谈社周刊少年Magazine连载。作品是以12页的独立单元式短篇开展故事,在每一话中,大量渗入对日本的社会现象及自我的嘲讽,并基于作者本身的学识,使用自行创作或特定的词彙,带出有关事件,以及有关的笑点。因此作品内隐藏(或不明显)的物件及文字、让知情者会心微笑的时事材料、诙谐式模彷及笑话的内容,成为作品的最大特色。后来根据本作改编的两季TV动画、在新房昭之监督的带领下更是展现出不失原作风格的魅力。 之前曾推出两部动画版的「绝望先生」,此次迎来了其第三次的动画化。新作标题为「狱・绝望先生」、并决定将以OAD的形式推出。在去年推出的「翼 TOKYO REVELATIONS」OAD版大获成功之后,最近讲谈社旗下的作品推出的OAD初回限定版都是以DVD捆绑漫画来发售,比如即将发售的「魔法先生白之翼」和「校园迷糊大王第三期」,所以此次的「狱・绝望先生」也不会例外。OAD版分为上下两卷,预定于2008年10月17日和2009年2月17日发售,而初回限定版则是分别捆绑漫画第15、16集发售。