时值九十年代的香港,父亲楚帆(梁家辉饰)讲义气爱吹牛,儿子楚原(梁朝伟饰)却冷漠实际,二人无法沟通,矛盾不断,母亲(刘嘉玲饰)夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷,楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混,女友阿夷(袁咏仪饰)好心劝慰却无法令浪子回头。当夜正值木星和月亮交叠,楚原误打误撞掉入一口施工用井中,却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道,原来母亲罗拉当年亦是富家小姐,年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆,两人的爱情被外公百般阻拦……
故事发生于上海和米兰,通过女主角COCO—一个来自河南不懂时尚潮流,智商不详,情商为负,做事横冲直撞,说话不加修饰,的傻傻女青年初入社会体会到的形形色色的人际关系和人情冷暖以及学会如何处理各种突发而来的危机状况,经历了一次次无心插柳柳成荫地做好了许多好人好事。同时穿插了友情,爱情,以及各种爆笑的搞笑桥段结合时下最潮流的热点更贴近生活,接地气。
影片讲述两个同父异母的兄弟揭开垂死父亲的秘密时,他们彼此的关系也受到了考验。
四个高中同学毕业后常常聚在泡沫红茶店刁牌、唬烂三小,但聚会后他们还是要继续面对生活的艰难:电风(郑人硕饰)是保险业务员,领着微薄薪水省吃俭用买了新房,因为女友怀孕将步入婚姻的人生阶段;从事纸扎屋行业又有阴阳眼的闭结(刘冠廷饰),因长期照顾卧病在床的阿嬷错过婚姻,想寻求婚姻介绍所找一个好女人结婚;罐头(纳豆饰)在一次吞药自杀后洗心革面,接下了户政所的工作,因此与他心目中的女神校花麦娜丝重逢;添仔(施名帅饰)是怀才不遇的导演,却在机缘下被政客(陈以文饰)相中开始选举之路…